羧基和醛基之间不能直接形成酯。因为羧基(-COOH)是一种酸性官能团,不具有加成反应的特性。而酯化反应需要有亲核试剂与电子缺口试剂作用,将羧酸的羟基(-OH)部分取代掉生成酯。
但在特殊条件下,羧基与醛基也可以形成酯类物质。例如,当反应体系中存在硫酸铵等存在酸性的络合物时,羧基的质子可以转移给硫酸铵,在碱性条件下生成临时的酸盐类中间体。该中间体以平衡反应存在,当加入醛类试剂时,这些临时的酸盐中间体与醛反应生成的产物就是酯: R-COOH + H2N-NH2 → R-COO^-NH3+NH2 R-COO^-NH3+NH2 + HCHO → R-COOR + NH3 + H2O 在这个例子中,氨基甲酸作为一个亲核试剂,将醛类中的醛基部分代替掉羧基中的羟基部分,形成酯类产物。