点击化学(Click chemistry),由化学家K. Barry Sharpless在2001年提出,是一种合成策略,旨在通过简单、可靠、产率高的反应构建分子。点击化学的特点包括:
模块化:反应通常涉及小的、模块化的构建块,使得分子的合成更加灵活和多样化。
高产率:点击化学反应通常具有高收率,这意味着反应过程中生成的目标产物比例很高。
立体化学控制:反应往往对立体化学不敏感,不需要复杂的立体化学控制。
易于操作:反应条件温和,副反应少,不需要苛刻的条件或复杂的模板。
可预测性:反应结果高度可预测,容易进行过程优化。
反应速度快:反应速率快,有助于提高合成效率。
低毒性:使用的试剂和溶剂毒性低,对环境友好。
易于分离:生成的产物通常可以通过简单的方法分离,如蒸馏或萃取。
功能兼容性:可以引入多种不同的官能团,而不会干扰其他官能团。
生物正交:某些点击化学反应可以在生物体内进行,而不干扰生物体内的化学反应。
点击化学的一种典型反应是铜催化的叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC),这也是点击化学中最著名的反应之一。其他几种常见的点击化学反应包括:
叠氮化物-炔烃环加成(CuAAC):叠氮化合物与炔烃在铜催化剂的作用下发生反应,生成1,2,3-三唑环。
炔烃-炔烃环加成(AA):两个炔烃分子通过环加成反应形成六元环。
硫醇-烯烃点击化学(Thiol-ene Click Reaction):硫醇与烯烃通过自由基机制发生反应,形成硫化物。
叠氮化物-卤代烃点击化学:叠氮化合物与卤代烃反应,形成三唑环。
硅氢加成点击化学:硅氢化合物与不饱和键(如烯烃或炔烃)的反应。
斯特雷克反应(Strecker反应):氨和醛反应生成胺,其中醛被氰化钠转化为氰化物,然后进行加成反应。
点击化学在药物开发、材料科学、生物化学和纳米技术等领域有广泛的应用,特别是在合成大分子和复杂结构的分子时非常有用。